| 中文名稱： |
2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯 |
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| 中文別名： | 2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;O-(7-氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽;(HATU) | |
| CAS NO.： | 148893-10-1 | |
| 英文名稱： | HATU | |
| 分 子 式： | C10H15F6N6OP | |
| 分 子 量： | 380.229882478714 |
| 產(chǎn)品詳情： | 2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯（英文縮寫：HATU）外觀：白色結(jié)晶粉末。純度HPLC≥99.5%；是一種廣泛應用于有機合成的高效縮合劑，尤其在多肽合成和酰胺鍵形成中表現(xiàn)優(yōu)異。以下是關于該試劑的詳細信息： 1. 化學結(jié)構(gòu)與性質(zhì) - 結(jié)構(gòu)特點： - 苯并三氮唑偶氮基團：7-偶氮苯并三氮唑作為活化基團，增強試劑的親電性。 - 四甲基脲結(jié)構(gòu)：N,N,N',N'-四甲基脲提供穩(wěn)定的脲鎓陽離子（HATU的活性形式）。 - 六氟磷酸根（PF??）：作為穩(wěn)定反離子，提高試劑的溶解性和反應活性。 - 物理性質(zhì)：通常為白色或類白色結(jié)晶粉末，易溶于極性非質(zhì)子溶劑（如DMF、DMSO）。 2. 主要用途 - 酰胺鍵形成：催化羧酸與胺的縮合反應，生成酰胺（如多肽合成）。 - 酯化反應：活化羧酸生成活性酯。 - 高效縮合劑：相比傳統(tǒng)試劑（如EDC、DCC），HATU具有反應速率快、產(chǎn)率高、條件溫和等優(yōu)勢。 3. 反應機理 1. 活化羧酸：HATU與羧酸反應，生成高活性的?；彐f中間體。 2. 親核進攻：胺或醇攻擊活化中間體，形成酰胺或酯，同時釋放苯并三氮唑副產(chǎn)物。 4. 使用注意事項 - 溶劑選擇：常用DMF、DMSO等非質(zhì)子極性溶劑。 - 堿的添加：需加入有機堿（如DIEA、NMM）中和反應生成的酸，促進反應進行。 - 水分敏感：需在無水條件下操作，避免試劑分解。 - 毒性：接觸皮膚或吸入可能有害，操作時需佩戴防護設備。 5. 與其他試劑的對比 試劑 活性 副產(chǎn)物溶解度 應用場景 HATU 高 高（易去除） 復雜多肽合成 HBTU 中高 中 常規(guī)酰胺合成 EDCl 中 低（需過濾） 小分子縮合 6. 儲存與處理 - 儲存條件：-20°C干燥避光保存，避免潮濕。 - 分解產(chǎn)物：可能釋放六氟磷酸（HPF?），需謹慎處理廢液。 |