| 中文名稱： |
9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺碳酸酯 |
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| 中文別名： | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亞胺;9-茀基甲基-琥珀亞胺基-碳酸;9-芴甲基 N-琥珀酰亞胺基碳酸酯;9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯(Fmoc-OSu); | |
| CAS NO.： | 82911-69-1 | |
| 英文名稱： | Fmoc-OSu | |
| 分 子 式： | C19H15NO5 | |
| 分 子 量： | 337.326105356216 |
| 產(chǎn)品詳情： | 9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺碳酸酯（Fmoc-OSu）是一種重要的有機(jī)合成試劑，廣泛應(yīng)用于多肽固相合成和氨基保護(hù)領(lǐng)域。 以下是對(duì)其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成及應(yīng)用的詳細(xì)分析： 結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理 - 結(jié)構(gòu)：Fmoc-OSu由9-芴甲氧羰基（Fmoc）通過(guò)碳酸酯鍵與N-羥基琥珀酰亞胺（OSu）相連，結(jié)構(gòu)式為Fmoc-O-CO-O-Su。 - 反應(yīng)機(jī)理：在堿性條件下，氨基親核進(jìn)攻羰基碳，導(dǎo)致琥珀酰亞胺作為離去基團(tuán)脫去，形成Fmoc保護(hù)的氨基甲酸酯（Fmoc-NH-目標(biāo)分子）。 理化性質(zhì) - 外觀：白色粉末。 - 純度：≥99.0%HPLC - 物理性質(zhì)：通常為白色結(jié)晶粉末，易溶于DMF、DCM、THF等有機(jī)溶劑，遇水易分解，需干燥儲(chǔ)存。 - 穩(wěn)定性：較Fmoc-Cl更穩(wěn)定，減少副反應(yīng)（如水解），適合長(zhǎng)時(shí)間儲(chǔ)存。 合成方法 - 主要途徑：由Fmoc-Cl與N-羥基琥珀酰亞胺（HOSu）在堿性條件（如三乙胺）下反應(yīng)制得，或通過(guò)Fmoc-OH與N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯（DSC）縮合。 應(yīng)用 1. 多肽固相合成： - 氨基保護(hù)：用于將Fmoc基團(tuán)引入氨基酸或樹脂的氨基，形成臨時(shí)保護(hù)，便于后續(xù)脫保護(hù)（如哌啶處理）和肽鏈延長(zhǎng)。 - 活化特性：作為活化酯，簡(jiǎn)化羧酸活化步驟，提高偶聯(lián)效率。 2. 正交保護(hù)策略： - 與酸不穩(wěn)定的保護(hù)基（如Boc）搭配使用，實(shí)現(xiàn)多官能團(tuán)分子的選擇性脫保護(hù)。 3. 材料科學(xué)： - 修飾含氨基的材料表面（如納米顆粒、聚合物），賦予特定功能。 優(yōu)點(diǎn) - 溫和反應(yīng)條件：避免強(qiáng)酸/強(qiáng)堿環(huán)境，適合敏感底物。 - 高選擇性：減少副產(chǎn)物，提高合成效率。 - 兼容性：與固相合成樹脂（如Wang樹脂）兼容，廣泛用于自動(dòng)化合成。 注意事項(xiàng) - 儲(chǔ)存：需防潮避光，-20℃干燥保存以延長(zhǎng)活性。 - 空間位阻：Fmoc基團(tuán)較大，可能影響某些反應(yīng)的位點(diǎn)可及性，需在合成路線中合理設(shè)計(jì)。 總結(jié) Fmoc-OSu憑借其穩(wěn)定性和高效性，成為多肽合成及氨基保護(hù)領(lǐng)域的關(guān)鍵試劑，尤其在復(fù)雜分子合成和高通量制備中表現(xiàn)出顯著優(yōu)勢(shì)。其溫和的反應(yīng)條件和良好的正交性使其在有機(jī)合成和化學(xué)生物學(xué)中不可或缺。 |